Po skončení strednej školy svoje štúdiá pokračoval v New York-u, kde sa zoznámil so svetom hazardných hier. Hoci šach ostal jeho najväčšou záľubou, vždy častejšie si zahral bridge, backgammon, či poker.
Veľmi rýchlo zistil, že v zadných kútoch jeho obľúbeného klubu sa hrávajú cash game partie. Šach tak nechal trošku bokom, a venoval sa radšej pokru. Trávil tam čoraz viac času, no nezačínal ako rodený víťaz. Roky sa iba trápil pri stoloch. Na to, aby si zarobil na poker, robieval poskoka ostatným hráčom - donášal cigarety a noviny - tí sa mu potom zložili na buy-in .
Lederer urobil obrovský pokrok v hre, keď začal chodievať do Mayfair Clubu. V tom čase tam hrávali ozajstné esá, ako Dan Harrington, Erik Siedel či Steve Zolotow. Lederer pozorne sledoval ich hru a naučil sa ich taktiky a techniky..... A stával sa čoraz lepším hráčom.
Jeho setra Annie ho často navštevovala, a keďže aj ona preukazovala nesmierny záujem o hru, často spolu hrávali poker. Annie sa vtedy iba zoznamovala so svetom kasín a hazardných hier, nemala šancu voči tamojším cash game hráčom. Howard ho vytrvalo učil a aj sa mu to vyplatilo - Annie je dnes najobávanejšou poker lady, na živých turnajoch dodnes vyhrala až 3.630.164 USD.
Howardova druhá sestra Katy sa stala úspešnou spisovateľkou, jej najznámejšia kniha "Poker face" je o rodine Lederer-ových, predstavuje ich život.
Lederer sa v roku 1993 presťahoval do Las Vegas, aby sa venoval svojej kariére. Bolo mu jedno či cash game alebo tournament, hral všade a stal sa čoraz známejším a dosahoval čoraz lepšie výsledky. Dnes je majiteľom dvoch náramkov World Series of Poker (WSOP), dvakrát vyhral World Poker Tout (WPT). K jeho menu sa viaže viac náučných kníh a videoklipov na tému poker, preto ho v hráčskych kruhoch nazývajú Profesorom.
Je členom tímu Full Tilt, v roku 2008 vyhral tournament Aussie Millions A$ 100,000 NO Limit Hold'em a odniesol si svoju doteraz najvyššiu výhru 1.098.785 USD.
Dodnes žije v Las Vegas spolu s manželkou Susie, so synom Mattim a s troma psami.
